Il convento di Santa Maria delle Grazie fu costruito nel 1538 su richiesta e a spese del popolo di San Giovanni Rotondo e con il consenso del cardinale e successivamente papa Giulio II. Nel 1540 i Frati Cappuccini ne presero possesso iniziando a costruire le prime casupole e terminando la costruzione della Chiesa. I Frati Cappuccini, che vantavano della freschezza degli inizi del francescanesimo, lavoravano e predicavano il buon senso e la parola di Dio.

A causa della rivolta napoleonica e risorgimentale, nel 1811, i cappuccini dovettero abbandonare il loro adorato convento e tutte le attività che con tanto amore portavano avanti, per riaprirlo dopo quattro anni con un nuovo e rinnovato impulso. Nel 1866, in seguito alle leggi rivoluzionarie, i frati ripresero la strada dell’esilio, neppure i santi vennero risparmiati ai decreti di soppressione.

Nel frattempo il convent o e la chiesa erano diventetati un terreno di proprietà di profittatori e malfattori. Per tutelare e custodire la chiesa il sindaco di San Giovanni Rotondo invitò alcuni Frati Cappuccini a riprendere il loro operato nel convento; a quei frati ne seguirono altri e per questo iniziarono delle piccole rivolte a cui il sindaco rispose che era “inutile accanirsi contro vecchi frati che occupavano solo qualche stanza del convento”.

Nel 1909 il sindaco Giuliani propose di riconsegnare il convento ai Frati Cappuccini per una pigione annuale di lire 300. Il futuro del convento cambiò con l’arrivo, nel 1916 a San Giovanni Rotondo, di un giovane frate sacerdote dalla salute malferma che si chiamava Padre Pio da Pietrelcina.